| Winner | Loser | Tournament | Date | Prob | Odds1 | Odds2 | Sets | $Bet1 | $Bet2 | Profit |
| Na Li | Carla Suarez Navarro | Mutua Madrilena Madrid Open - Madrid | 10/05/2009 | 59% | $ 1.77 | $ 2.20 | 2-1 | $ 65.30 | $ - | $ 50.28 |
| Lucie Safarova | Kaia Kanepi | Mutua Madrilena Madrid Open - Madrid | 10/05/2009 | 29% | $ 2.80 | $ 1.51 | Void | $ - | $148.50 | $ - |
| Samantha Stosur | Agnieszka Radwanska | Mutua Madrilena Madrid Open - Madrid | 10/05/2009 | 18% | $ 4.80 | $ 1.24 | 2-0 | $ - | $ - | $ - |
| Elena Vesnina | Alize Cornet | Mutua Madrilena Madrid Open - Madrid | 10/05/2009 | 69% | $ 1.72 | $ 2.29 | 2-0 | $263.18 | $ - | $189.49 |
| Patty Schnyder | Sara Errani | Mutua Madrilena Madrid Open - Madrid | 10/05/2009 | 53% | $ 1.70 | $ 2.43 | 2-0 | $ - | $ - | $ - |
| Aravane Rezai | Tsvetana Pironkova | Mutua Madrilena Madrid Open - Madrid | 10/05/2009 | 70% | $ 1.75 | $ 2.24 | 2-0 | $299.44 | $ - | $224.58 |
| Lourdes Dominguez-Lino | Akgul Amanmuradova | Mutua Madrilena Madrid Open - Madrid | 10/05/2009 | 56% | $ 1.60 | $ 2.60 | 2-0 | $ - | $ - | $ - |
| Petra Kvitova | Sybille Bammer | Mutua Madrilena Madrid Open - Madrid | 10/05/2009 | 38% | $ 2.68 | $ 1.56 | Void | $ - | $ - | $ - |
| Alona Bondarenko | Sorana Cirstea | Mutua Madrilena Madrid Open - Madrid | 10/05/2009 | 46% | $ 2.10 | $ 1.83 | 2-0 | $ - | $ - | $ - |
| Jelena Jankovic | Nuria Llagostera Vives | Mutua Madrilena Madrid Open - Madrid | 10/05/2009 | 84% | $ 1.07 | $12.25 | 2-0 | $ - | $ - | $ - |
| Agnes Szavay | Flavia Pennetta | Mutua Madrilena Madrid Open - Madrid | 10/05/2009 | 27% | $ 3.83 | $ 1.33 | 2-1 | $ - | $ - | $ - |
| Anne Keothavong | Mariana Duque-Marino | Mutua Madrilena Madrid Open - Madrid | 10/05/2009 | 40% | $ 2.15 | $ 1.80 | 2-0 | $ - | $ 96.63 | -$ 96.63 |
| Vera Dushevina | Anabel Medina Garrigues | Mutua Madrilena Madrid Open - Madrid | 10/05/2009 | 22% | $ 3.76 | $ 1.33 | 2-0 | $ - | $ - | $ - |
| Yanina Wickmayer | Ekaterina Makarova | Estoril Open - Estoril | 9/05/2009 | 29% | $ 2.70 | $ 1.53 | 2-0 | $ - | $155.80 | -$155.80 |
| Elena Dementieva | Bethanie Mattek | Mutua Madrilena Madrid Open - Madrid | 9/05/2009 | 92% | $ 1.10 | $ 9.05 | 2-0 | $ - | $ - | $ - |
| Anna Chakvetadze | Virginia Ruano Pascual | Mutua Madrilena Madrid Open - Madrid | 9/05/2009 | 67% | $ 1.29 | $ 4.20 | 2-0 | $ - | $ - | $ - |
| Virginie Razzano | Tamarine Tanasugarn | Mutua Madrilena Madrid Open - Madrid | 9/05/2009 | 88% | $ 1.23 | $ 4.93 | 2-1 | $334.29 | $ - | $ 76.89 |
| Aleksandra Wozniak | Marion Bartoli | Mutua Madrilena Madrid Open - Madrid | 9/05/2009 | 30% | $ 3.44 | $ 1.38 | 2-0 | $ - | $ - | $ - |
| Nadia Petrova | Iveta Benesova | Mutua Madrilena Madrid Open - Madrid | 9/05/2009 | 65% | $ 1.44 | $ 3.05 | Void | $ - | $ - | $ - |
| Alisa Kleybanova | Silvia Soler-Espinosa | Mutua Madrilena Madrid Open - Madrid | 9/05/2009 | 83% | $ 1.27 | $ 4.48 | 2-0 | $186.08 | $ - | $ 50.24 |
| Jie Zheng | Maria Kirilenko | Mutua Madrilena Madrid Open - Madrid | 9/05/2009 | 77% | $ 1.63 | $ 2.50 | 2-0 | $403.23 | $ - | $254.03 |
| Roberta Vinci | Nathalie Dechy | Mutua Madrilena Madrid Open - Madrid | 9/05/2009 | 76% | $ 1.01 | $ 1.01 | 2-0 | $ - | $ - | $ - |
| Mariana Duque-Marino | Galina Voskoboeva | Mutua Madrilena Madrid Open - Madrid | 9/05/2009 | 56% | $ 1.01 | $ 1.01 | 2-1 | $ - | $ - | $ - |
| Varvara Lepchenko | Alla Kudryavtseva | Mutua Madrilena Madrid Open - Madrid | 9/05/2009 | 62% | $ 1.01 | $ 1.01 | 2-1 | $ - | $ - | $ - |
| Aravane Rezai | Jill Craybas | Mutua Madrilena Madrid Open - Madrid | 9/05/2009 | 85% | $ 1.01 | $ 1.01 | 2-0 | $ - | $ - | $ - |
| Elena Vesnina | Ayumi Morita | Mutua Madrilena Madrid Open - Madrid | 9/05/2009 | 61% | $ 1.01 | $ 1.01 | 2-0 | $ - | $ - | $ - |
| Vera Dushevina | Vitalia Diatchenko | Mutua Madrilena Madrid Open - Madrid | 9/05/2009 | 74% | $ 1.01 | $ 1.01 | 2-0 | $ - | $ - | $ - |
| Anna-Lena Groenefeld | Camille Pin | Mutua Madrilena Madrid Open - Madrid | 9/05/2009 | 93% | $ 1.01 | $ 1.01 | 2-0 | $ - | $ - | $ - |
| Dinara Safina | Svetlana Kuznetsova | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 9/05/2009 | 40% | $ 2.42 | $ 1.66 | 2-0 | $ - | $ - | $ - |
| Ekaterina Makarova | Anna-Lena Groenefeld | Estoril Open - Estoril | 8/05/2009 | 42% | $ 1.75 | $ 2.23 | 2-0 | $ - | $234.27 | -$234.27 |
| Yanina Wickmayer | Shahar Peer | Estoril Open - Estoril | 8/05/2009 | 36% | $ 2.14 | $ 1.81 | Void | $ - | $203.78 | $ - |
| Dinara Safina | Venus Williams | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 8/05/2009 | 51% | $ 2.41 | $ 1.66 | 2-1 | $155.29 | $ - | $218.96 |
| Svetlana Kuznetsova | Victoria Azarenka | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 8/05/2009 | 56% | $ 1.51 | $ 2.81 | 2-0 | $ - | $ - | $ - |
| Shahar Peer | Jarmila Groth | Estoril Open - Estoril | 7/05/2009 | 66% | $ 1.43 | $ 3.10 | 2-1 | $ - | $ - | $ - |
| Yanina Wickmayer | Sorana Cirstea | Estoril Open - Estoril | 7/05/2009 | 55% | $ 2.07 | $ 1.85 | 2-1 | $128.66 | $ - | $137.67 |
| Anna-Lena Groenefeld | Sabine Lisicki | Estoril Open - Estoril | 7/05/2009 | 34% | $ 4.38 | $ 1.27 | Void | $ - | $ - | $ - |
| Ekaterina Makarova | Maria Kirilenko | Estoril Open - Estoril | 7/05/2009 | 56% | $ 2.46 | $ 1.64 | 2-1 | $255.62 | $ - | $373.20 |
| Svetlana Kuznetsova | Jelena Jankovic | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 7/05/2009 | 55% | $ 1.92 | $ 1.99 | 2-0 | $ 62.38 | $ - | $ 57.39 |
| Dinara Safina | Maria-Jose Martinez Sanchez | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 7/05/2009 | 86% | $ 1.20 | $ 5.55 | 2-1 | $ - | $ - | $ - |
| Victoria Azarenka | Kaia Kanepi | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 7/05/2009 | 79% | $ 1.28 | $ 4.25 | 2-0 | $ - | $ - | $ - |
| Venus Williams | Agnieszka Radwanska | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 7/05/2009 | 54% | $ 1.43 | $ 3.12 | 2-0 | $ - | $202.20 | -$202.20 |
| Venus Williams | Anna Chakvetadze | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 6/05/2009 | 90% | $ 1.16 | $ 6.55 | 2-1 | $ - | $ - | $ - |
| Dinara Safina | Jie Zheng | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 6/05/2009 | 76% | $ 1.20 | $ 5.60 | 2-1 | $ - | $ - | $ - |
| Victoria Azarenka | Caroline Wozniacki | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 6/05/2009 | 65% | $ 1.68 | $ 2.37 | 2-0 | $130.32 | $ - | $ 88.62 |
| Jelena Jankovic | Kateryna Bondarenko | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 6/05/2009 | 91% | $ 1.13 | $ 7.90 | Void | $ - | $ - | $ - |
| Svetlana Kuznetsova | Flavia Pennetta | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 6/05/2009 | 68% | $ 1.42 | $ 3.20 | 2-1 | $ - | $ - | $ - |
| Agnieszka Radwanska | Ana Ivanovic | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 6/05/2009 | 35% | $ 2.96 | $ 1.46 | 2-1 | $ - | $ - | $ - |
| Maria-Jose Martinez Sanchez | Nadia Petrova | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 6/05/2009 | 49% | $ 2.47 | $ 1.64 | 2-1 | $ - | $ - | $ - |
| Kaia Kanepi | Patty Schnyder | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 6/05/2009 | 63% | $ 1.74 | $ 2.25 | 2-0 | $135.68 | $ - | $100.41 |
| Jarmila Groth | Iveta Benesova | Estoril Open - Estoril | 6/05/2009 | 36% | $ 3.35 | $ 1.39 | 2-0 | $ - | $ - | $ - |
| Maria Kirilenko | Maria-Emilia Salerni | Estoril Open - Estoril | 6/05/2009 | 83% | $ 1.24 | $ 4.70 | 2-0 | $ - | $ - | $ - |
| Ekaterina Makarova | Melinda Czink | Estoril Open - Estoril | 6/05/2009 | 56% | $ 1.60 | $ 2.57 | 2-1 | $ - | $ - | $ - |
| Sabine Lisicki | Elena Bovina | Estoril Open - Estoril | 6/05/2009 | 90% | $ 1.15 | $ 6.90 | 2-0 | $ - | $ - | $ - |
| Anna-Lena Groenefeld | Kristina Barrois | Estoril Open - Estoril | 6/05/2009 | 78% | $ 1.38 | $ 3.40 | 2-0 | $187.02 | $ - | $ 71.07 |
| Yanina Wickmayer | Olga Govortsova | Estoril Open - Estoril | 6/05/2009 | 64% | $ 1.57 | $ 2.66 | 2-1 | $ - | $ - | $ - |
| Sorana Cirstea | Maret Ani | Estoril Open - Estoril | 6/05/2009 | 76% | $ 1.37 | $ 3.50 | 2-0 | $ - | $ - | $ - |
| Shahar Peer | Barbora Zahlavova Strycova | Estoril Open - Estoril | 6/05/2009 | 80% | $ 1.33 | $ 3.70 | 2-0 | $175.98 | $ - | $ 58.07 |
| Jie Zheng | Elena Vesnina | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 5/05/2009 | 62% | $ 1.61 | $ 2.53 | 2-1 | $ - | $ - | $ - |
| Svetlana Kuznetsova | Daniela Hantuchova | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 5/05/2009 | 88% | $ 1.27 | $ 4.40 | 2-0 | $427.24 | $ - | $115.36 |
| Ana Ivanovic | Francesca Schiavone | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 5/05/2009 | 69% | $ 1.33 | $ 3.70 | 2-0 | $ - | $ - | $ - |
| Agnieszka Radwanska | Aravane Rezai | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 5/05/2009 | 74% | $ 1.26 | $ 4.52 | 2-1 | $ - | $ - | $ - |
| Nadia Petrova | Carla Suarez Navarro | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 5/05/2009 | 52% | $ 2.07 | $ 1.85 | 2-1 | $ 72.49 | $ - | $ 77.57 |
| Kaia Kanepi | Sybille Bammer | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 5/05/2009 | 62% | $ 1.78 | $ 2.19 | 2-0 | $136.52 | $ - | $106.49 |
| Caroline Wozniacki | Bethanie Mattek | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 5/05/2009 | 90% | $ 1.14 | $ 7.70 | 2-0 | $ - | $ - | $ - |
| Flavia Pennetta | Yaroslava Shvedova | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 5/05/2009 | 84% | $ 1.25 | $ 4.60 | 2-1 | $ - | $ - | $ - |
| Maria-Jose Martinez Sanchez | Marion Bartoli | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 5/05/2009 | 29% | $ 3.10 | $ 1.43 | 2-0 | $ - | $ - | $ - |
| Anna Chakvetadze | Aleksandra Wozniak | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 5/05/2009 | 51% | $ 1.67 | $ 2.40 | 2-1 | $ - | $ - | $ - |
| Patty Schnyder | Serena Williams | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 5/05/2009 | 20% | $ 6.54 | $ 1.16 | 2-1 | $ - | $ - | $ - |
| Kateryna Bondarenko | Alize Cornet | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 5/05/2009 | 38% | $ 2.97 | $ 1.46 | 2-0 | $ - | $ - | $ - |
| Jelena Jankovic | Gisela Dulko | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 5/05/2009 | 75% | $ 1.22 | $ 5.11 | 2-0 | $ - | $ - | $ - |
| Dinara Safina | Virginie Razzano | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 5/05/2009 | 87% | $ 1.19 | $ 5.75 | 2-0 | $ - | $ - | $ - |
| Olga Govortsova | Ekaterina Ivanova | Estoril Open - Estoril | 5/05/2009 | 58% | $ 1.67 | $ 2.40 | 2-0 | $ - | $ - | $ - |
| Barbora Zahlavova Strycova | Silvia Soler-Espinosa | Estoril Open - Estoril | 5/05/2009 | 58% | $ 1.43 | $ 3.12 | 2-0 | $ - | $147.38 | -$147.38 |
| Maria-Emilia Salerni | Julie Coin | Estoril Open - Estoril | 5/05/2009 | 33% | $ 2.80 | $ 1.52 | 2-0 | $ - | $ - | $ - |
| Ekaterina Makarova | Petra Cetkovska | Estoril Open - Estoril | 5/05/2009 | 54% | $ 1.54 | $ 2.74 | 2-0 | $ - | $153.44 | -$153.44 |
| Elena Bovina | Alla Kudryavtseva | Estoril Open - Estoril | 5/05/2009 | 58% | $ 2.16 | $ 1.79 | 2-0 | $222.02 | $ - | $257.54 |
| Yanina Wickmayer | Petra Kvitova | Estoril Open - Estoril | 5/05/2009 | 42% | $ 2.21 | $ 1.76 | 2-0 | $ - | $ - | $ - |
| Maret Ani | Frederica Piedade | Estoril Open - Estoril | 5/05/2009 | 66% | $ 1.36 | $ 3.59 | 2-0 | $ - | $ - | $ - |
| Sabine Lisicki | Kirsten Flipkens | Estoril Open - Estoril | 5/05/2009 | 93% | $ 1.12 | $ 8.45 | 2-0 | $ - | $ - | $ - |
| Maria Kirilenko | Sharon Fichman | Estoril Open - Estoril | 5/05/2009 | 73% | $ 1.14 | $ 7.60 | 2-1 | $ - | $ - | $ - |
| Victoria Azarenka | Ayumi Morita | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 4/05/2009 | 94% | $ 1.10 | $ 9.50 | Void | $ - | $ - | $ - |
| Venus Williams | Lucie Safarova | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 4/05/2009 | 85% | $ 1.17 | $ 6.45 | 2-1 | $ - | $ - | $ - |
| Jarmila Groth | Mathilde Johansson | Estoril Open - Estoril | 4/05/2009 | 55% | $ 2.13 | $ 1.81 | 2-1 | $157.42 | $ - | $177.88 |
| Iveta Benesova | Neuza Silva | Estoril Open - Estoril | 4/05/2009 | 89% | $ 1.18 | $ 6.20 | 2-1 | $288.07 | $ - | $ 51.85 |
| Gisela Dulko | Karin Knapp | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 4/05/2009 | 82% | $ 1.22 | $ 5.17 | 2-0 | $ - | $ - | $ - |
| Bethanie Mattek | Tathiana Garbin | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 4/05/2009 | 39% | $ 2.28 | $ 1.72 | 2-1 | $ - | $ - | $ - |
| Caroline Wozniacki | Agnes Szavay | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 4/05/2009 | 72% | $ 1.30 | $ 4.05 | 2-0 | $ - | $ - | $ - |
| Virginie Razzano | Magdalena Rybarikova | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 4/05/2009 | 66% | $ 1.42 | $ 3.20 | 2-1 | $ - | $ - | $ - |
| Kateryna Bondarenko | Roberta Vinci | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 4/05/2009 | 21% | $ 3.36 | $ 1.39 | 2-0 | $ - | $235.21 | -$235.21 |
| Alize Cornet | Ai Sugiyama | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 4/05/2009 | 55% | $ 1.48 | $ 2.87 | 2-0 | $ - | $152.23 | -$152.23 |
| Flavia Pennetta | Tsvetana Pironkova | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 4/05/2009 | 85% | $ 1.17 | $ 6.30 | 2-1 | $ - | $ - | $ - |
| Aravane Rezai | Alisa Kleybanova | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 4/05/2009 | 50% | $ 2.31 | $ 1.71 | 2-0 | $126.34 | $ - | $165.51 |
| Agnieszka Radwanska | Alona Bondarenko | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 4/05/2009 | 86% | $ 1.23 | $ 5.00 | 2-0 | $234.52 | $ - | $ 53.94 |
| Anna Chakvetadze | Anabel Medina Garrigues | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 4/05/2009 | 11% | $ 3.75 | $ 1.33 | 2-0 | $ - | $545.37 | -$545.37 |
| Aleksandra Wozniak | Sara Errani | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 4/05/2009 | 26% | $ 2.85 | $ 1.49 | 2-1 | $ - | $207.76 | -$207.76 |
| Jie Zheng | Nathalie Dechy | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 4/05/2009 | 91% | $ 1.26 | $ 4.54 | 2-0 | $544.08 | $ - | $141.46 |
| Elena Vesnina | Jill Craybas | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 4/05/2009 | 84% | $ 1.30 | $ 4.06 | 2-1 | $321.34 | $ - | $ 96.40 |
| Sharon Fichman | Arina Rodionova | Estoril Open - Estoril | 4/05/2009 | 88% | $ 1.01 | $ 1.01 | 2-0 | $ - | $ - | $ - |
| Eva Fernandez-Brugues | Ekaterina Dzehalevich | Estoril Open - Estoril | 4/05/2009 | 37% | $ 1.01 | $ 1.01 | 2-1 | $ - | $ - | $ - |
| $ - | $ - | $ - |